Objetivos de aprendizaje
- Leer estructuras orgánicas conectando átomos, enlaces, geometría y propiedades.
- Usar representaciones orgánicas con precisión y sin perder información estructural.
- Reconocer patrones de estabilidad, polaridad, acidez/basicidad o reactividad según el tema.
- Resolver problemas conceptuales con argumentos de estructura-reactividad.
Alcanos e hidrocarburos saturados
Los alcanos contienen solo enlaces simples C-C y C-H. Su fórmula acíclica general es $$C_nH_{2n+2}$$. Son relativamente poco polares y su reactividad es limitada, pero son base para nomenclatura, combustibles y análisis conformacional.
Nomenclatura IUPAC
Para nombrar alcanos ramificados se elige la cadena principal más larga, se numera para dar los localizadores más bajos, se identifican sustituyentes alquilo y se ordenan alfabéticamente. Prefijos multiplicativos como di-, tri- y tetra- indican repetición, pero no cuentan para el orden alfabético básico.
Isomería constitucional
Isómeros constitucionales tienen la misma fórmula molecular, pero distinta conectividad. Butano e isobutano comparten $C_4H_{10}$, pero difieren en cadena. A medida que aumenta el número de carbonos, crece rápidamente la cantidad de isómeros posibles.
Propiedades y reacciones
Los alcanos son insolubles en agua y solubles en solventes no polares. Sus puntos de ebullición aumentan con masa molecular y disminuyen con ramificación. Reacciones importantes: combustión y halogenación radicalaria, donde se sustituyen H por halógenos bajo luz o calor.
Errores frecuentes
| Error | Control |
|---|---|
| Contar carbonos o hidrógenos incorrectamente en estructuras de esqueleto. | Recordar que cada vértice o extremo es carbono y que H implícitos completan valencia 4. |
| Usar flechas curvas para mover átomos. | Las flechas curvas mueven electrones. |
| Confundir conformación con isomería constitucional. | La conformación cambia por rotación; la conectividad permanece. |
| Aplicar reglas sin mirar geometría. | La orgánica es tridimensional: revisar hibridación, orientación y estereoquímica. |
Autoevaluación y uso docente
- Nombrar alcanos ramificados simples.
- Dibujar estructura a partir de nombre IUPAC.
- Identificar isómeros constitucionales.
- Relacionar ramificación con punto de ebullición.
Recursos
El applet de enlaces químicos ayuda a visualizar polaridad y tipos de enlace. Calculas puede apoyar conteos, fórmulas moleculares y comparaciones numéricas simples.
Abrir appletAbrir CalculasFuentes de referencia
- Química Orgánica, John McMurry, capítulos iniciales sobre estructura, enlace, polaridad, ácidos-bases, alcanos y mecanismos.
- Organic Chemistry, OpenStax, capítulos sobre estructura orgánica, enlace, ácidos-bases, alcanos, conformaciones y estereoquímica.
- Organic Chemistry, Morrison y Boyd, capítulos iniciales sobre estructura, enlace, familias orgánicas y reactividad.
- Química Orgánica, Meislich y colaboradores, problemas de estructura, nomenclatura, estereoquímica y mecanismos básicos.